Fatty acids and Lipids (Spanish)

El grupo carboxilico

El representa el máximo grado de oxidación de un carbono orgánico respecto al oxígeno. Se trata de un carbono unido a un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo. Se trata del ácido fórmico, el ácido orgánico más simple de la naturaleza. Vemos como se trata de una estructura plana donde el carbono y el oxígeno del carbonilo presentan hibridación sp2, con ángulos de aprox 120 grados. El orbital p no hibridado de carbono y oxígeno forman el orbital molecular pi que la da carácter de doble enlace. Esta estructura plana contrasta con la del , donde existe hibridación sp3 y geometría tetrahédrica no plana.
La imagen de densidad de carga de la molécula ofrece clara polaridad entre la parte negativa del carbonilo (rojiza) y la más positiva del hidrógeno y el carbono (azul-verdosa)
La oxidación posterior de un grupo carboxílico lleva a la formación de y la ruptura de la cadena del compuesto orgánico

Ácidos grasos

Los son ácidos orgánicos formados por largas cadenas hidrocarbonadas y un grupo funcional carboxilo en el extremo. Esta representación es una de las infinitas conformaciones que podemos encontrar en estas moléculas. solo difiere en la libre rotación de dos enlaces simples. Sin embargo, cuando existe un la molécula ya no puede rotar alrededor de este enlace y se introduce un acodamiento fijo. En este caso se trata de un doble enlace en configuración cis ( en amarillo), ya que ambas cadenas se hallan al mismo lado del doble enlace. Los enlaces cis son los habituales en los ácidos grasos biológicos. Aquí vemos un ácido graso con un doble (sabeis dar el nombre?). Los PUFAS, son ácidos grasos poliinsaturados, por ejemplo el . Este otro es el , con cuatro dobles enlaces

Grasas

Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas con una cabeza polar y una cola hidrocarbonada apolar. Cuando se almacenan en las células del tejido adiposo lo hacen como . En ellos, cada OH del glicerol forma un enlace ester con el grupo carboxilo de un ácido graso

Prostaglandinas, ciclooxigenasa y aspirina

Las son moléculas con fuerte acción farmacológica, como hormonas locales secretadas por las células en la inflamación mediando la fiebre, la inflamación, el dolor etc. Derivan del ácido araquidónico y possen 20 carbonos con ngrupos oxidados y un anillo saturado. Esta es la prostaglandina D2 y podemos observar la presencia de un doble enlace trans. El número que acompaña a la letra indica el número de dobles enlaces fuera del anillo. Esta prostaglandina tiene dos dobles enlaces y por tanto es D2.
La síntesis de las prostaglandinas es llevada a cabo por la enzima . En esta escena vemos el grpo hemo responsable de la catálisis en rojo y el substrato, ácido araquidónico en naranja entrando en el canal de la enzima para aproximarse al centro activo. No obstante, este canal es mucho más estrecho de lo que parece, tal como muestra la . De hecho, el araquidonico está en el interior y apenas lo vemos salvo por el punto de acceso al canal. Si por en medio vemos más facilmente el canal.

Structural highlights

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