This old version of Proteopedia is provided for student assignments while the new version is undergoing repairs. Content and edits done in this old version of Proteopedia after March 1, 2026 will eventually be lost when it is retired in about June of 2026.

Apply for new accounts at the new Proteopedia. Your logins will work in both the old and new versions.


User:Veronika Pelekhov/Sandbox 1

From Proteopedia

< User:Veronika Pelekhov(Difference between revisions)
Jump to: navigation, search
Current revision (11:21, 11 July 2021) (edit) (undo)
 
(36 intermediate revisions not shown.)
Line 2: Line 2:
== S<sub>N</sub>1 התמרה נוקלאופילית - מנגנון ==
== S<sub>N</sub>1 התמרה נוקלאופילית - מנגנון ==
''' [[en:SN1 reaction]]
''' [[en:SN1 reaction]]
-
== S<sub>N</sub>1 {{RTL | וטרט-בוטנול במנגנון}} Cl<sup>-</sup> {{RTL |התמרה נוקלאופילית של}} ==
 
<StructureSection load='' size='340' side='right' caption='' scene='88/887008/Side_view/2'>
<StructureSection load='' size='340' side='right' caption='' scene='88/887008/Side_view/2'>
- 
- 
<p dir='rtl'>
<p dir='rtl'>
-
מנגנון התמרה נוקלאופילית
+
== התמרה נוקלאופילית ==
-
SN1
+
</p>
-
שייך לתגובות הבסיסיות בכימיה האורגנית.
+
<p dir='rtl'>
-
 
+
התמרה נוקלאופילית היא אחת התגובות הנפוצות בכימיה אורגנית. בהתמרה נוקלאופילית אחת הקבוצות הכימיות, הקשורות למולקולה המגיבה, מוחלפת בקבוצה כימית אחרת.
-
ספרה 1 מעידה על כך שזו תגובה חד-מולקולרית. זה אומר שבשלב קובע קצב התגובה מעורב רק חומר אחד.
+
המולקולה המגיבה נקראת '''סובסטרט'''. הקבוצה הכימית החדשה, אשר נקשרת לסובסטרט, נקראת '''נוקלאופיל''' והיא נוטה למסור אלקטרונים.
-
לכן קינטיקה של התגובה מבוססת על קצב תגובה מסדר ראשון
+
הקבוצה הכימית, אשר מוחלפת, נקראת '''הקבוצה העוזבת'''. הקבוצה העוזבת תהיה בדרך כלל בעלת אופי אלקטרושלילי.
 +
התמרה נוקלאופילית יכולה להתרחש בשני מנגנוני תגובה עיקריים - S<sub>N</sub>1 ו-S<sub>N</sub>2
.</p>
.</p>
<p dir='rtl'>
<p dir='rtl'>
-
דוגמה לתגובה המתרחשת במנגנון SN1 היא החלפת קבוצת הידרוקסיל במולקולת טרט- בוטנול (טרט-בוטיל אלכוהול) על ידי יון הכלור.
+
== S<sub>N</sub>1 מנגנון ==
-
באופן כללי, התמרה נוקלאופילית SN1 יכולה להתרחש כאשר יכול להיווצר קרבוקטיון יציב. אם לא, התגובה תתרחש במנגנון SN2. במנגנון SN1 <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 1 10; delay 0.5; frame play</script><text>תגובה מתחילה</text></jmolLink></jmol> עם יציאת יון הידרוקסיד מהמולקולה, במקרה הנתון ממולקולת טרט-בוטיל אלכוהול. כך נוצר קרבוקטיון (טעון חיובי) עם גיאומטריה מישורית. שלב זה הוא שלב קובע קצב התגובה מכיוון שהוא השלב האיטי ביותר בתגובה זו.
+
</p>
-
<jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 11 20; delay 0.5; frame play</script><text>בשלב השני</text></jmolLink></jmol> יון ההלוגן נקשר לקרבוקטיון ונוצר אלקאן הלוגני נייטרלי .
+
 
-
כך מתמיר הידרוקסידי מוחלף על ידי מתמיר הלוגני
+
<p dir='rtl'>
 +
מנגנון S<sub>N</sub>1 מתרחש בשני שלבים. בהתחלה מפורק הקשר בין מולקולת הסובסטרט לקבוצה העוזבת ונוצר קרבוקטיון (יון טעון חיובית). בשלב השני מתרחשת היקשרות הנוקלאופיל לקרבוקטיון ומתקבל תוצר סופי. באופן כללי, התמרה נוקלאופילית S<sub>N</sub>1 יכולה להתרחש כאשר יכול להיווצר קרבוקטיון יציב. אם לא, התגובה תתרחש במנגנון S<sub>N</sub>2.
 +
השלב הראשון, בו נוצר הקרבוקטיון, הוא השלב האיטי ולכן הוא שלב קובע קצב התגובה. כמו שניתן לראות, קצב התגובה לא מושפע מריכוזו ואופיו של נוקלאופיל, אשר מעורב רק בשלב השני.
 +
כלומר, שלב קובע קצב התגובה מושפע רק ממגיב אחד ולכן קצב התגובה יהיה מסדר ראשון.
 +
ספרה 1 מצביעה על כך שמדובר במנגנון חד-מולקולרי.
 +
הקרבוקטיון, המתקבל בשלב הראשון, בעל גיאומטריה מישורית. עובדה זו מאפשרת לנוקלאופיל לתקוף מכל אחד מצידיו של הקרבוקטיון.
 +
אי לכך, כאשר הסובסטרט הוא [http://he.wikipedia.org/wiki/%D7%9B%D7%99%D7%A8%D7%90%D7%9C%D7%99%D7%95%D7%AA כיראלי], יוכלו להתקבל שני [http://he.wikipedia.org/wiki/%D7%90%D7%A0%D7%A0%D7%98%D7%99%D7%95%D7%9E%D7%A8 אננטיומרים]
.</p>
.</p>
-
 
-
In general, substitutions exchange substituents in an organic molecule. One example of an S<sub>N</sub>1 reactions are the exchange of the Hydroxide in <i>tert</i>-Butanol by a Chloride Ion or
+
[[Image:SN1 reaction mechanism.png|350px]]
-
In general, SN1 substitution can take place when a stable carbocation can be formed. If not, the reaction follows the SN2 mechanism.
+
== S<sub>N</sub>1 {{RTL | וטרט-בוטנול במנגנון}} Cl<sup>-</sup> {{RTL |התמרה נוקלאופילית של}} ==
-
The SN1 <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 1 10; delay 0.5; frame play</script><text>reaction starts</text></jmolLink></jmol> with the removement of a hydroxide-ion out of the molecule, in this case tert-Butanol. By this, a positively charged carbocation with a planar geometry is formed. This step is also the rate-determing step because it is the slowest step in this reaction.
+
 
-
In the <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 11 20; delay 0.5; frame play</script><text>second step</text></jmolLink></jmol>, the haloanion bound to the carbocation, and a neutral haloalkane is formed. With this step, the hydroxy-substituent is replaced by a halogen-substituent.
+
<p dir='rtl'>
 +
דוגמה לתגובה המתרחשת במנגנון S<sub>N</sub>1 היא החלפת קבוצת הידרוקסיל במולקולת טרט- בוטנול (טרט-בוטיל אלכוהול) על ידי יון הכלור.
 +
<jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 1 10; delay 0.5; frame play</script><text>התגובה מתחילה</text></jmolLink></jmol> עם יציאת יון הידרוקסיד מהמולקולה (הקבוצה העוזבת), במקרה הנתון ממולקולת טרט-בוטיל אלכוהול. כך נוצר קרבוקטיון עם גיאומטריה מישורית. <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 11 20; delay 0.5; frame play</script><text>בשלב השני</text></jmolLink></jmol> יון ההלוגן (הנוקלאופיל) נקשר לקרבוקטיון ונוצר הלואלקאן (אלקיל-הליד) נייטרלי .
 +
.</p>
 +
[[Image:reaction_scheme_sn1.jpg|500px]]
[[Image:reaction_scheme_sn1.jpg|500px]]

Current revision

SN1 התמרה נוקלאופילית - מנגנון

Drag the structure with the mouse to rotate

Proteopedia Page Contributors and Editors (what is this?)

Veronika Pelekhov, Joel L. Sussman

Retrieved from "http://52.214.119.220/wiki/index.php/User:Veronika_Pelekhov/Sandbox_1"
Personal tools
In other languages