Monoglícidos

Triosas

El es una aldotriosa que pertenece a la serie D. La letra A amarilla señala el carbono asimétrico de la triosa. Pertenece a la serie D porque con los sustituyentes horizontales dirigidos hacia nosotros y con el grupo más oxidado (aldehido) arriba, el OH nos queda a la derecha Por contra el tiene la configuración opuesta con el OH horizontal a la izquierda. Ambas moléculas son imagen especular una de la otra o isómeros ópticos enantiómeros La en cambio, es una cetotriosa con el grupo cetona central y por tanto carece de carbonos asimétricos y de isòmeros ópticos

Tetrosas

Las tetrosas tienen 4 carbonos y en este caso se trata de la . La pertenencia a la serie D o L viene determinada por la configuración del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo, en este caso es el A2. Siguiendo la convención, el grupo OH de los sustituyentes horizontales queda a la derecha. Y es Eritrosa porque los dos grupos OH tienen configuración derecha
Si vamos añadiendo carbonos y OH tendremos las aldopentosas, 4D y 4L. Y las aldohexosas, 8D y 8L

Cetosas

las cetosas poseen el grupo cetona como grupo carbonilo y generalmente se encuentra en el carbono 2 de la molécula. Al tener el grupo carbonilo interior y por tanto tener dos CH2OH en los extremos poseen un carbono asimétrico menos que sus acorrespondientes aldosas. Aquí tenemos la cetohexosa . Los carbonos asimétricos estan marcados con asterisco y el grupo OH que determina la configuración D está en lila

Aldohexosas: glucosa, galactosa , etc

Con el grupo aldehido en el extremo y OHs en el resto de carbonos tenemos las 16 aldohexosas, de las cuales una es la . Pertenece a la serie D por tener configuración D (OH a la derecha) en el último carbono asimétrico. Y es glucosa por el patrón de configuración de todos los carbonos asimétricos: 1. derecha, 2. izquierda, 3. derecha, 4. derecha. La L- glucosa, su imagen especular, tendría la configuración contraria: 1. izquierda, 2. derecha, 3. izquierda, 4. izquierda

Ciclación de los monoglícidos

Dada la libre rotación de los enlaces simples de los monoglícidos y el hecho de poseer grupos carbonilo y alcohol, existe gran tendencia a que el monoglícido se cicle formando una unión hemiacetal intramolecular Aqui tenemos la . Si el grupo aldehido del carbono 1 se aproxima por rotación al grupo OH del carbono 4 se forma una unión hemiacetálica intramolecular más estable que las formas abiertas. En esta se observa como se produce la ciclación. Se han eliminado los números

Alfa y Beta D glucosas

Al producirse la ciclación y formarse la unión hemiacetal el carbono que conteníal el grupo aldehido en la glucosa pasa a ser asimétrico y por tanto aparecen nuevos isómeros, las formas Alfa y beta D-glucosa. Aquí vemos la La convención de formas alfa y beta es la siguiente: si el OH del carbono 1 y el CH2OH del carbono 6 están en el mismo lado del plano del anillo se trata de una forma beta. Cuando están en lados opuestos hablamos de formas alfa. Otra cosa que debemos apreciar es que el anillo de ciclación no es plano ya que los enlaces del anillo son simples y de libre rotación. La conformación que vemos es de silla

Substituyentes ecuatoriales y axiales en las formas cicladas

Un aspecto interesante es observar como se distribuyen los OH respecto al plano del anillo. En el caso de la beta D-glucosa todos los OH son ecuatoriales y se encuentran al máximo de alejados posibles unos de otros. Aqui vemos la beta D-glucosa en representación de Por contra, si observamos la , todos los substituyentes son axiales y por tanto más próximos entre sí. Aquí la vemos en , y es interesante compararla con la D-beta glucosa

Disacáridos

Los disacáridos o diglícidos están formados por la unión de dos monoglícidos mediante un enlace O-glicosídico entre dos OHs, con pérdida de una molécula de agua. Por ejemplo, la está formado por la unión entre el OH del carbono 1 de una D-Glucosa ciclada con el Oh del carbono 4 de otra D-glucosa ciclada. El enlace es con configuración alfa del carbono anomérico (el sustituyente CH2OH y el OH del carbono 1 están en lados opuestos del plano del anillo) El diglícido está formado por la unión entre la glucosa y la fructosa. La fructosa está ciclada en furano. La unión en este caso se produce entre los dos carbonos anoméricos, el 1 de la glucosa y el 2 de la fructosa . El OH de la glucosa del enlace es alfa mientras que el de la fructosa es beta. La , que podríamos considerar la unidad repetitiva de la celulosa, el enlace del carbono 1 con la otra glucosa es de configuración beta.

Poliglícidos

Function

Disease

Relevance

Structural highlights

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