User:Veronika Pelekhov/Sandbox 1
From Proteopedia
< User:Veronika Pelekhov(Difference between revisions)
| (18 intermediate revisions not shown.) | |||
| Line 2: | Line 2: | ||
== S<sub>N</sub>1 התמרה נוקלאופילית - מנגנון == | == S<sub>N</sub>1 התמרה נוקלאופילית - מנגנון == | ||
''' [[en:SN1 reaction]] | ''' [[en:SN1 reaction]] | ||
| - | + | <StructureSection load='' size='340' side='right' caption='' scene='88/887008/Side_view/2'> | |
<p dir='rtl'> | <p dir='rtl'> | ||
| Line 20: | Line 20: | ||
<p dir='rtl'> | <p dir='rtl'> | ||
| - | מנגנון S<sub>N</sub>1 מתרחש בשני שלבים. בהתחלה מפורק הקשר בין מולקולת הסובסטרט לקבוצה העוזבת ונוצר קרבוקטיון (יון טעון חיובית). בשלב השני מתרחשת היקשרות הנוקלאופיל לקרבוקטיון ומתקבל תוצר סופי. | + | מנגנון S<sub>N</sub>1 מתרחש בשני שלבים. בהתחלה מפורק הקשר בין מולקולת הסובסטרט לקבוצה העוזבת ונוצר קרבוקטיון (יון טעון חיובית). בשלב השני מתרחשת היקשרות הנוקלאופיל לקרבוקטיון ומתקבל תוצר סופי. באופן כללי, התמרה נוקלאופילית S<sub>N</sub>1 יכולה להתרחש כאשר יכול להיווצר קרבוקטיון יציב. אם לא, התגובה תתרחש במנגנון S<sub>N</sub>2. |
השלב הראשון, בו נוצר הקרבוקטיון, הוא השלב האיטי ולכן הוא שלב קובע קצב התגובה. כמו שניתן לראות, קצב התגובה לא מושפע מריכוזו ואופיו של נוקלאופיל, אשר מעורב רק בשלב השני. | השלב הראשון, בו נוצר הקרבוקטיון, הוא השלב האיטי ולכן הוא שלב קובע קצב התגובה. כמו שניתן לראות, קצב התגובה לא מושפע מריכוזו ואופיו של נוקלאופיל, אשר מעורב רק בשלב השני. | ||
| - | כלומר שלב קובע קצב התגובה מושפע רק ממגיב אחד ולכן קצב התגובה יהיה מסדר ראשון. | + | כלומר, שלב קובע קצב התגובה מושפע רק ממגיב אחד ולכן קצב התגובה יהיה מסדר ראשון. |
| - | ספרה 1 מצביעה על כך שמדובר במנגנון חד-מולקולרי | + | ספרה 1 מצביעה על כך שמדובר במנגנון חד-מולקולרי. |
| - | הקרבוקטיון, המתקבל בשלב הראשון, בעל גיאומטריה מישורית. | + | הקרבוקטיון, המתקבל בשלב הראשון, בעל גיאומטריה מישורית. עובדה זו מאפשרת לנוקלאופיל לתקוף מכל אחד מצידיו של הקרבוקטיון. |
| + | אי לכך, כאשר הסובסטרט הוא [http://he.wikipedia.org/wiki/%D7%9B%D7%99%D7%A8%D7%90%D7%9C%D7%99%D7%95%D7%AA כיראלי], יוכלו להתקבל שני [http://he.wikipedia.org/wiki/%D7%90%D7%A0%D7%A0%D7%98%D7%99%D7%95%D7%9E%D7%A8 אננטיומרים] | ||
.</p> | .</p> | ||
| + | |||
| + | |||
| + | [[Image:SN1 reaction mechanism.png|350px]] | ||
== S<sub>N</sub>1 {{RTL | וטרט-בוטנול במנגנון}} Cl<sup>-</sup> {{RTL |התמרה נוקלאופילית של}} == | == S<sub>N</sub>1 {{RTL | וטרט-בוטנול במנגנון}} Cl<sup>-</sup> {{RTL |התמרה נוקלאופילית של}} == | ||
| - | + | ||
<p dir='rtl'> | <p dir='rtl'> | ||
| - | דוגמה לתגובה המתרחשת במנגנון | + | דוגמה לתגובה המתרחשת במנגנון S<sub>N</sub>1 היא החלפת קבוצת הידרוקסיל במולקולת טרט- בוטנול (טרט-בוטיל אלכוהול) על ידי יון הכלור. |
| - | + | <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 1 10; delay 0.5; frame play</script><text>התגובה מתחילה</text></jmolLink></jmol> עם יציאת יון הידרוקסיד מהמולקולה (הקבוצה העוזבת), במקרה הנתון ממולקולת טרט-בוטיל אלכוהול. כך נוצר קרבוקטיון עם גיאומטריה מישורית. <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 11 20; delay 0.5; frame play</script><text>בשלב השני</text></jmolLink></jmol> יון ההלוגן (הנוקלאופיל) נקשר לקרבוקטיון ונוצר הלואלקאן (אלקיל-הליד) נייטרלי . | |
| - | <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 11 20; delay 0.5; frame play</script><text>בשלב השני</text></jmolLink></jmol> יון ההלוגן נקשר לקרבוקטיון ונוצר | + | |
| - | + | ||
.</p> | .</p> | ||
| - | |||
| - | |||
| - | In general, substitutions exchange substituents in an organic molecule. One example of an S<sub>N</sub>1 reactions are the exchange of the Hydroxide in <i>tert</i>-Butanol by a Chloride Ion or | ||
| - | |||
| - | In general, SN1 substitution can take place when a stable carbocation can be formed. If not, the reaction follows the SN2 mechanism. | ||
| - | The SN1 <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 1 10; delay 0.5; frame play</script><text>reaction starts</text></jmolLink></jmol> with the removement of a hydroxide-ion out of the molecule, in this case tert-Butanol. By this, a positively charged carbocation with a planar geometry is formed. This step is also the rate-determing step because it is the slowest step in this reaction. | ||
| - | In the <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 11 20; delay 0.5; frame play</script><text>second step</text></jmolLink></jmol>, the haloanion bound to the carbocation, and a neutral haloalkane is formed. With this step, the hydroxy-substituent is replaced by a halogen-substituent. | ||
[[Image:reaction_scheme_sn1.jpg|500px]] | [[Image:reaction_scheme_sn1.jpg|500px]] | ||
Current revision
SN1 התמרה נוקלאופילית - מנגנון
| |||||||||||
