User:Veronika Pelekhov/Sandbox 1
From Proteopedia
< User:Veronika Pelekhov(Difference between revisions)
(7 intermediate revisions not shown.) | |||
Line 2: | Line 2: | ||
== S<sub>N</sub>1 התמרה נוקלאופילית - מנגנון == | == S<sub>N</sub>1 התמרה נוקלאופילית - מנגנון == | ||
''' [[en:SN1 reaction]] | ''' [[en:SN1 reaction]] | ||
- | + | <StructureSection load='' size='340' side='right' caption='' scene='88/887008/Side_view/2'> | |
<p dir='rtl'> | <p dir='rtl'> | ||
Line 25: | Line 25: | ||
ספרה 1 מצביעה על כך שמדובר במנגנון חד-מולקולרי. | ספרה 1 מצביעה על כך שמדובר במנגנון חד-מולקולרי. | ||
הקרבוקטיון, המתקבל בשלב הראשון, בעל גיאומטריה מישורית. עובדה זו מאפשרת לנוקלאופיל לתקוף מכל אחד מצידיו של הקרבוקטיון. | הקרבוקטיון, המתקבל בשלב הראשון, בעל גיאומטריה מישורית. עובדה זו מאפשרת לנוקלאופיל לתקוף מכל אחד מצידיו של הקרבוקטיון. | ||
- | אי לכך, כאשר הסובסטרט הוא כיראלי, יוכלו להתקבל שני אננטיומרים | + | אי לכך, כאשר הסובסטרט הוא [http://he.wikipedia.org/wiki/%D7%9B%D7%99%D7%A8%D7%90%D7%9C%D7%99%D7%95%D7%AA כיראלי], יוכלו להתקבל שני [http://he.wikipedia.org/wiki/%D7%90%D7%A0%D7%A0%D7%98%D7%99%D7%95%D7%9E%D7%A8 אננטיומרים] |
.</p> | .</p> | ||
+ | |||
+ | |||
+ | [[Image:SN1 reaction mechanism.png|350px]] | ||
== S<sub>N</sub>1 {{RTL | וטרט-בוטנול במנגנון}} Cl<sup>-</sup> {{RTL |התמרה נוקלאופילית של}} == | == S<sub>N</sub>1 {{RTL | וטרט-בוטנול במנגנון}} Cl<sup>-</sup> {{RTL |התמרה נוקלאופילית של}} == | ||
- | <StructureSection load='' size='340' side='right' caption='' scene='88/887008/Side_view/2'> | ||
<p dir='rtl'> | <p dir='rtl'> | ||
Line 36: | Line 38: | ||
.</p> | .</p> | ||
- | |||
- | |||
- | In general, substitutions exchange substituents in an organic molecule. One example of an S<sub>N</sub>1 reactions are the exchange of the Hydroxide in <i>tert</i>-Butanol by a Chloride Ion or | ||
- | |||
- | In general, SN1 substitution can take place when a stable carbocation can be formed. If not, the reaction follows the SN2 mechanism. | ||
- | The SN1 <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 1 10; delay 0.5; frame play</script><text>reaction starts</text></jmolLink></jmol> with the removement of a hydroxide-ion out of the molecule, in this case tert-Butanol. By this, a positively charged carbocation with a planar geometry is formed. This step is also the rate-determing step because it is the slowest step in this reaction. | ||
- | In the <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 11 20; delay 0.5; frame play</script><text>second step</text></jmolLink></jmol>, the haloanion bound to the carbocation, and a neutral haloalkane is formed. With this step, the hydroxy-substituent is replaced by a halogen-substituent. | ||
[[Image:reaction_scheme_sn1.jpg|500px]] | [[Image:reaction_scheme_sn1.jpg|500px]] |
Current revision
SN1 התמרה נוקלאופילית - מנגנון
|