User:Veronika Pelekhov/Sandbox 1
From Proteopedia
| Line 36: | Line 36: | ||
.</p> | .</p> | ||
| - | |||
| - | |||
| - | In general, substitutions exchange substituents in an organic molecule. One example of an S<sub>N</sub>1 reactions are the exchange of the Hydroxide in <i>tert</i>-Butanol by a Chloride Ion or | ||
| - | |||
| - | In general, SN1 substitution can take place when a stable carbocation can be formed. If not, the reaction follows the SN2 mechanism. | ||
| - | The SN1 <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 1 10; delay 0.5; frame play</script><text>reaction starts</text></jmolLink></jmol> with the removement of a hydroxide-ion out of the molecule, in this case tert-Butanol. By this, a positively charged carbocation with a planar geometry is formed. This step is also the rate-determing step because it is the slowest step in this reaction. | ||
| - | In the <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 11 20; delay 0.5; frame play</script><text>second step</text></jmolLink></jmol>, the haloanion bound to the carbocation, and a neutral haloalkane is formed. With this step, the hydroxy-substituent is replaced by a halogen-substituent. | ||
[[Image:reaction_scheme_sn1.jpg|500px]] | [[Image:reaction_scheme_sn1.jpg|500px]] | ||
Revision as of 10:45, 11 July 2021
Contents |
SN1 התמרה נוקלאופילית - מנגנון
התמרה נוקלאופילית
התמרה נוקלאופילית היא אחת התגובות הנפוצות בכימיה אורגנית. בהתמרה נוקלאופילית אחת הקבוצות הכימיות, הקשורות למולקולה המגיבה, מוחלפת בקבוצה כימית אחרת. המולקולה המגיבה נקראת סובסטרט. הקבוצה הכימית החדשה, אשר נקשרת לסובסטרט, נקראת נוקלאופיל והיא נוטה למסור אלקטרונים. הקבוצה הכימית, אשר מוחלפת, נקראת הקבוצה העוזבת. הקבוצה העוזבת תהיה בדרך כלל בעלת אופי אלקטרושלילי. התמרה נוקלאופילית יכולה להתרחש בשני מנגנוני תגובה עיקריים - SN1 ו-SN2 .
SN1 מנגנון
מנגנון SN1 מתרחש בשני שלבים. בהתחלה מפורק הקשר בין מולקולת הסובסטרט לקבוצה העוזבת ונוצר קרבוקטיון (יון טעון חיובית). בשלב השני מתרחשת היקשרות הנוקלאופיל לקרבוקטיון ומתקבל תוצר סופי. באופן כללי, התמרה נוקלאופילית SN1 יכולה להתרחש כאשר יכול להיווצר קרבוקטיון יציב. אם לא, התגובה תתרחש במנגנון SN2. השלב הראשון, בו נוצר הקרבוקטיון, הוא השלב האיטי ולכן הוא שלב קובע קצב התגובה. כמו שניתן לראות, קצב התגובה לא מושפע מריכוזו ואופיו של נוקלאופיל, אשר מעורב רק בשלב השני. כלומר, שלב קובע קצב התגובה מושפע רק ממגיב אחד ולכן קצב התגובה יהיה מסדר ראשון. ספרה 1 מצביעה על כך שמדובר במנגנון חד-מולקולרי. הקרבוקטיון, המתקבל בשלב הראשון, בעל גיאומטריה מישורית. עובדה זו מאפשרת לנוקלאופיל לתקוף מכל אחד מצידיו של הקרבוקטיון. אי לכך, כאשר הסובסטרט הוא כיראלי, יוכלו להתקבל שני אננטיומרים .
SN1 וטרט-בוטנול במנגנון Cl- התמרה נוקלאופילית של
| |||||||||||
