Carbohydrates II

Monosaccharides

Los monosacáridos más simples son las aldotriosas como el gliceraldehido. En la ventana de la derecha se puede apreciar la estructura molecular del , una de las dos formas estereoisómeras que presentan las aldotriosas. La otra es el . Estas dos formas estereoisómeras son además enantiómeros, es decir, una de la otra. El monosacárido más abundante en la naturaleza es la , que aquí podemos apreciar en forma de cadena abierta. Mediante rotaciones en los enlaces simples de su esqueleto carbonado de la D-glucosa pueden aproximarse de manera que los respectivos grupos funcionales carbonilo (C1) e hidroxilo (C5) reaccionan entre sí dando lugar a un hemiacetal intramolecular denominado . La forma cíclica de la D-glucosa que resulta de esta reacción intramolecular presenta a su vez dos formas estereoisómeras (formas anoméricas) dependiendo de la configuración de los sustituyentes del C1, que como consecuencia de la ciclación, se ha convertido en un nuevo carbono asimétrico. Aquí podemos apreciar la forma denominada . Otros monosacáridos también pueden dar lugar a formas cíclicas como es el caso de la fructosa. La forma anomérica que aquí se representa es la . Además de los monosacáridos propiamente dichos, existen multitud de derivados de monosacáridos, que resultan de modificaciones químicas de alguno de los grupos funcionales del monosacárido correspondiente. Entre ellos están los aminoazúcares, como la

Disaccharides

Los monosacáridos se unen mediante enlaces glucosídicos para dar lugar a los distintos tipos de ósidos. Para analizar la formación de este tipo de enlace, partamos de . Un átomo de hidrógeno perteneciente al grupo hidroxilo del C1 de una de ellas, junto con los dos átomos del grupor hidroxilo del C4 de la otra, forman una que se libera. Como consecuencia se forma un enlace covalente entre el oxígeno unido a dicho C1 y el C4. Este enlace es el enlace glucosídico, y el compuesto resultante es un . Los enlaces glucosídicos pueden ser α o β en función de cual sea la configuración del monosacárido que aporta el átomo carbonílico al enlace. Así, la presenta un enlace tipo α, mientras que la lo presenta tipo β, al igual que la .

Polysaccharides

• Starch.- El almidón es un polisacárido con función de reserva característico de las células vegetales. Está formado por unidades de α-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos α(1->4) y α(1->6). Dentro de la molécula de almidón se distinguen dos tipos de polímeros:
  • Amylose.- Es un polímero lineal formado por por unidades de α-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos α(1->4). Para comprender mejor su estructura partiremos de una molécula de maltosa formada por de glucosa a la que iremos añadiendo un , un , un y un . Como se puede observar activando el de la molécula, el ángulo característico que forman los sucesivos restos de glucosa propicia la formación de una estrutura helicoidal. Esta estructura se aprecia mejor si nos y añadimos más restos hasta completar una cadena de de glucosa, que ahora podemos ver siguiendo su .
  • Amylopectin.- Es un polímero ramificado formado por por unidades de α-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos α(1->4) con puntos de ramificación en forma de enlaces α(1->6). En la ventana de la derecha podemos apreciar un fragmento de amilopectina formado por . Nos acercamos ahora para visualizar la estructura de un , en el que ahora podemos distinguir . Añadiendo a la otros 25 restos de glucosa podemos apreciar la estructura de una porción mayor de la molécula de . Si nos un poco más podemos comprobar que los puntos de ramificación se encuentran espaciados entre sí por entre 24 y 30 residuos de glucosa
• .- Es un polisacárido con función de reserva característico de las células animales. Su estructura es muy similar a la de la amilopectina. La diferencia reside en que los puntos de ramificación se encuentran más próximos entre sí (cada 8-12 residuos de glucosa en lugar de los 24-30 de la amilopectina.
• Celulosa.- Es un polímero lineal formado por por unidades de β-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos β(1->4). Para comprender mejor su estructura partiremos de una molécula de celobiosa formada por unidas por un enlace glucosídico β(1->4). Ahora nos y añadimos un residuo de glucosa, un , un y un . Apreciamos en este tramo de la molécula de cellulose presenta un aunque mucho más extendido (o con un paso de rosca mucho mayor) que el que presenta la amilosa. Esta diferencia estriba en la configuración de los enlaces glucosídicos α y β que presentan respectivamente uno y otro polímero. La configuración helicoidal extendida se puede apreciar mejor si de nuevo nos y añadimos nuevos residuos hasta completar un tramo de la molécula de celulosa de . En una también se aprecia el menor diámetro de la hélice en comparación con la de la amilosa
• .- Es un polímero lineal formado por por unidades de unidas por enlaces glucosídicos β(1->4). En este tramo de podemos apreciar con mayor detalle la estructura de la quitina, por otra parte muy similar a la de la celulosa, dado que ambas comparten el enlace glucosídico tipo β.
• .- Es un heteropolisacárido formado por residuos alternos de y de unidos por enlaces glucosídicos β(1->4).