User:Veronika Pelekhov/Sandbox 1
From Proteopedia
| Line 33: | Line 33: | ||
<p dir='rtl'> | <p dir='rtl'> | ||
דוגמה לתגובה המתרחשת במנגנון S<sub>N</sub>1 היא החלפת קבוצת הידרוקסיל במולקולת טרט- בוטנול (טרט-בוטיל אלכוהול) על ידי יון הכלור. | דוגמה לתגובה המתרחשת במנגנון S<sub>N</sub>1 היא החלפת קבוצת הידרוקסיל במולקולת טרט- בוטנול (טרט-בוטיל אלכוהול) על ידי יון הכלור. | ||
| - | <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 1 10; delay 0.5; frame play</script><text>התגובה מתחילה</text></jmolLink></jmol> עם יציאת יון הידרוקסיד מהמולקולה, במקרה הנתון ממולקולת טרט-בוטיל אלכוהול. כך נוצר קרבוקטיון עם גיאומטריה מישורית. <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 11 20; delay 0.5; frame play</script><text>בשלב השני</text></jmolLink></jmol> יון ההלוגן נקשר לקרבוקטיון ונוצר הלואלקאן (אלקיל-הליד) נייטרלי . | + | <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 1 10; delay 0.5; frame play</script><text>התגובה מתחילה</text></jmolLink></jmol> עם יציאת יון הידרוקסיד מהמולקולה (הקבוצה העוזבת), במקרה הנתון ממולקולת טרט-בוטיל אלכוהול. כך נוצר קרבוקטיון עם גיאומטריה מישורית. <jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 11 20; delay 0.5; frame play</script><text>בשלב השני</text></jmolLink></jmol> יון ההלוגן (הנוקלאופיל) נקשר לקרבוקטיון ונוצר הלואלקאן (אלקיל-הליד) נייטרלי . |
| - | + | ||
.</p> | .</p> | ||
Revision as of 10:44, 11 July 2021
Contents |
SN1 התמרה נוקלאופילית - מנגנון
התמרה נוקלאופילית
התמרה נוקלאופילית היא אחת התגובות הנפוצות בכימיה אורגנית. בהתמרה נוקלאופילית אחת הקבוצות הכימיות, הקשורות למולקולה המגיבה, מוחלפת בקבוצה כימית אחרת. המולקולה המגיבה נקראת סובסטרט. הקבוצה הכימית החדשה, אשר נקשרת לסובסטרט, נקראת נוקלאופיל והיא נוטה למסור אלקטרונים. הקבוצה הכימית, אשר מוחלפת, נקראת הקבוצה העוזבת. הקבוצה העוזבת תהיה בדרך כלל בעלת אופי אלקטרושלילי. התמרה נוקלאופילית יכולה להתרחש בשני מנגנוני תגובה עיקריים - SN1 ו-SN2 .
SN1 מנגנון
מנגנון SN1 מתרחש בשני שלבים. בהתחלה מפורק הקשר בין מולקולת הסובסטרט לקבוצה העוזבת ונוצר קרבוקטיון (יון טעון חיובית). בשלב השני מתרחשת היקשרות הנוקלאופיל לקרבוקטיון ומתקבל תוצר סופי. באופן כללי, התמרה נוקלאופילית SN1 יכולה להתרחש כאשר יכול להיווצר קרבוקטיון יציב. אם לא, התגובה תתרחש במנגנון SN2. השלב הראשון, בו נוצר הקרבוקטיון, הוא השלב האיטי ולכן הוא שלב קובע קצב התגובה. כמו שניתן לראות, קצב התגובה לא מושפע מריכוזו ואופיו של נוקלאופיל, אשר מעורב רק בשלב השני. כלומר, שלב קובע קצב התגובה מושפע רק ממגיב אחד ולכן קצב התגובה יהיה מסדר ראשון. ספרה 1 מצביעה על כך שמדובר במנגנון חד-מולקולרי. הקרבוקטיון, המתקבל בשלב הראשון, בעל גיאומטריה מישורית. עובדה זו מאפשרת לנוקלאופיל לתקוף מכל אחד מצידיו של הקרבוקטיון. אי לכך, כאשר הסובסטרט הוא כיראלי, יוכלו להתקבל שני אננטיומרים .
SN1 וטרט-בוטנול במנגנון Cl- התמרה נוקלאופילית של
| |||||||||||
